La pugna con la Orden militar de Calatrava fue constante en Ciudad Real desde su fundación, teniendo especial importancia la concesión del título de ciudad por parte de Juan II en 1420, como reconocimiento por su apoyo en contra de las OO.MM. A partir de este momento la ciudad pasó a llamarse Ciudad Real, con el sobretítulo de “Muy Noble y muy leal Ciudad”.
Villa-Real perteneció, entre otros, al infante don Fadrique, la reina doña María de Molina y a doña Juana de Portugal, esposa de Enrique IV. Y famosos fueron sus enfrentamientos con Miguelturra, perteneciente a la Orden de Calatrava. En 1421 se concertó en Almagro la paz con los calatravos, lo que unido a las numerosas mercedes otorgadas por Juan II, supuso para Ciudad Real un período de progreso y bienestar. Fue el rey-niño Juan II agradecido por la ayuda militar de su liberación, cuando se hallaba secuestrado por sus enemigos. Por cierto, años más tarde, la visita de D. Juan II y su esposa a Ciudad Real, coincidió con un violento terremoto. Otro dato interesante para el mismo don Álvaro de Luna, su valido es que fue durante algún tiempo nombrado almojarife y escribano mayor de la Ciudad Real, y que en 1449 se le otorgó voto en Cortes, todo ello bajo la poderosa influencia de D. Juan II.
Desde su fundación hasta el siglo XV Ciudad Real vivió una época de crecimiento. El aumento de la población y de las actividades productivas como las de la lana, el cuero o el vino llevaron a los Reyes Católicos a privilegiar a Ciudad Real ubicando aquí instituciones administrativas de gran importancia.
Los Reyes Católicos establecieron en Ciudad Real las instituciones siguientes: la Inquisición, que funcionó los años de 1483 a 1485, fecha en que fue trasladado a Toledo. Creación de la Real Chancillería en 1494, equivalente a Audiencia. Sólo existía otra en Valladolid, lo que explica su gran importancia. La Chancillería ciudarrealeña tampoco tuvo lo que se dice una larga vida, pues en 1505, tras la muerte de Isabel la Católica, fue aprovechada por los interesados para el traslado de la chancilleria a Granada, alegando al principio tratarse de un cambio provisional, pero resultó ser definitivo.
La reina Isabel sintió gran predilección por Ciudad Real, quizá en compensación a la actitud beligerante de los ciudadrealeños ante los maestres de Calatrava, de los que tan virulentos recuerdos guardaba. Fue confesor de la reina Isabel I de Castilla y León, Fernando Alonso de Coca, chantre y canónigo de Coria. Esta familia poseyó dos casonas en la calle Real de Ciudad Real, ambas desaparecidas hace pocos años, y la magnífica capilla conocida del chantre Coca, en la iglesia de San Pedro de nuestra ciudad.
Cuando D. Juan II vivía entregado a los manejos de D. Álvaro de Luna, deseó distinguir sus mercedes a su valido e hizo donación del almojarifazgo y más adelante la Escribanía mayor de Ciudad Real, demostrando así la alta estima que demostraba a la ciudad de Ciudad Real.
En 1420, las desavenencias entre los Trastámara son cada vez mayores. Juan II desacredita a su primo Enrique, intentando apartarlo del poder. Pero Enrique, en venganza, asalta el palacio en el que se encuentran el monarca y su valido, Álvaro de Luna, y los toma prisioneros. Estos hechos motivan la intervención de Alfonso V de Aragón, que exige la liberación del rey y de Álvaro. Pero las luchas entre la dinastía real no son algo personal. Más de cuatro meses permaneció D. Juan II secuestrado en el castillo de Montalban. La historia local ciudarrealeña recoge la ayuda de los hombres de armas de los cuadrilleros de la Santa Hermandad de Villa-Real, que acude a la liberación de Juan II. Las tensiones entre los partidos nobles por la posesión del poder real serán la tónica del reinado de Juan II
El valido real se apoyó desde muy al principio en la baja nobleza, las ciudades, y el clero para hacer frente a los infantes de Aragón y el resto de partidos nobles. Años más tarde, en 1429, tras un conflicto armado, logra por fin expulsar a los infantes a Aragón, librándose de sus principales enemigos, pero sólo temporalmente. Fue en la batalla de Olmedo (1445) cuando se deshizo finalmente de Enrique, el que más problemas le había dado, y Álvaro se queda con el título de Gran Maestre de la Orden de Santiago. Álvaro de Luna se había librado de uno de sus principales enemigos tras la victoria de Olmedo, pero su posición seguía siendo muy frágil: dependía totalmente de la amistad con el rey.
No resultó difícil para Isabel convencer a Juan II para que desterrara a Álvaro lejos de la Corte, y poco después los nobles enemigos de él lo apresaron y lo llevaron a Valladolid. Lo acusaron de usurpación del poder real y apropiación de rentas de la corona, y el monarca castellano condenó a muerte al que había sido su valido.
