La primera imagen conocida de un puertollanense es la de este ilustre paisano de principios del S. XVII. Y no solo tenemos una sola imagen , sino dos.
Este personaje de Puertollano, que ya recogía el Doctor Limón en su obra, como de los más ilustres de esta ciudad, fue Fray Calixto de la Transfiguración. Nacido en 1585 en la villa de Puertollano. Ya desde niño era un gran fervoroso de la Virgen pues le rezaba con mucha devoción.
Era una persona afable, recogida y humilde. Obedecía a sus padres y maestros y acudía a la iglesia con puntualidad, juntándose siempre con los más virtuosos. (1)
En 1607 renunció a su herencia y a todo lo que tenía y recibió los hábitos de la orden trinitaria. Conoció y trató a Fray Juan Bautista de la Concepción, natural de Almodóvar del Campo y fundador de la Orden de los Trinitarios Descalzos. En Mayo de 1629 fue elegido ministro (encargado) del Convento de los Trinitarios de Granada, estando en el oficio durante tres años.
Era muy riguroso consigo mismo. Oraba muchas horas. Su devoción por la orden y por la Virgen le llevaba a hacer ayunos, vigilias y mortificaciones, que si no llega a ser por su robustez, le podrían haber pasado factura. Amaba la soledad, el retiro y el silencio.
Estudió Artes y Teología, siendo un alumno aventajado. Despreciaba las cosas mundanas; no solía cambiar de hábito. Siempre llevaba consigo una estampa de la Virgen. Veneraba especialmente la imagen de Nuestra Señora Virgen de Gracia de su convento de Granada (la misma Virgen que la de su ciudad natal).
Fue procurador general en Roma durante dos años, ministro del convento de trinitarios de Sevilla y definidor general durante seis años. Aunque su vida transcurrió por diferentes monasterios de Andalucía, pasó mucho tiempo en el de Granada, donde repartía comida a los pobres y les inculcaba su amor por la Virgen, dando rosarios a los que no tuviesen.

Nunca usó calcetas ni carpines y solo en su vejez le obligaron a abrigar sus pies. A los 60 años le llegaron varios achaques y dolores. Murió el 10 de Enero de 1660 en su celda del Convento de Trinitarios descalzos de Granada, a los 75 años de edad, y viviendo 53 años de su vida perteneciendo al hábito de los trinitarios. Fue enterrado en la Capilla de los Vázquez.
Al poco tiempo, era venerado, sobre todo en Granada, como “el santo Calixto”, donde su culto se extendió a otras zonas de Andalucía y por diversos conventos trinitarios.
De Fray Calixto de la Transfiguración tenemos un retrato de Juan de Salcedo, de finales del S. XVII o principios del S. XVIII, que se conserva en el Museo de Bellas Artes de Granada y que estaba en uno de los lunetos del claustro del convento de Trinitarios.
Esta imagen es la más antigua que tenemos de una persona nacida en Puertollano, por lo que es de gran importancia. Representa al trinitario orando, apoyado sobre un bastón. La otra mano la tiene extendida hacia un altar donde aparece una pequeña imagen de Nuestra Señora de Gracia. De la boca del fraile sale el saludo a la Virgen: «AVE MARÍA». A su derecha un ángel sostiene un pergamino con una leyenda que dice: “El Venerable Padre Fray Calixto de la Transfiguración, natural de la villa de Puertollano. Ministro tres veces en este Real convento y Provincial de esta Provincia: Varón tan adornado de todo genero de virtudes, como lo indica su Cuerpo, que yace incorrupto en esta casa, donde falleció en 11 de Enero de 1660”.
También, gracias a la tesis doctoral de Paloma Sánchez Portillo, hemos encontrado otro retrato de Fray Calixto. Éste se halla en el Museo del Prado con n.o de inventario 3.616, y está atribuido a Francisco Zorrilla y Luna.
En la obra, Fray Calixto aparece con el hábito trinitario, con las manos en el pecho, en actitud de recogimiento y fervor. En el ángulo superior derecho aparece la visión de la Virgen, que éste tuvo en vida.