La Cofradía de Caballeros de Ntra. Sra. de Gracia surge oficialmente el tres de septiembre de 1.928 con una veintena de feligreses, por lo que en este año esta cofradía cumple su 90 aniversario.
La Cofradía de Caballeros se creó bajo el apoyo del cura-párroco de Ntra. Sra. de la Asunción D. Joaquín Roldán y con el visto bueno del Obispo de Ciudad Real -Prior de las Ordenes Militares- D. Narciso Esténaga y Echevarría.
Su primera Junta Directiva estuvo compuesta por Mariano Díaz (Presidente), Enrique García (Secretario), Enrique Aguilar (Tesorero) y Ángel Gómez y Francisco Gutiérrez como vocales.
En este primigenio Reglamento se especifica textualmente en su Capítulo I Artículo 1º. “Bajo la denominación de Cofradía de Caballeros de Nuestra Señora de Gracia, queda constituida en la ciudad de Puertollano una asociación de carácter religioso, con el fin de tributar homenaje de veneración a la Imagen de la excelsa Patrona de este pueblo”.
